Bipolarolide D là một hợp chất sesterterpenoid hiếm, sở hữu hệ thống bốn vòng năm cạnh (tetraquinane 5/5/5/5), cùng nhiều trung tâm bất đối tạo nên thách thức lớn với các nhà tổng hợp hữu cơ. Gần đây, công trình nghiên cứu tổng hợp toàn phần bipolarolide D của nhóm Gademann tại Đại học Zürich, được công bố trên tạp chí JACS Au vào năm 2024. Trong chiến lược tổng hợp bipolarolide D, một bước phản ứng then chốt là Rautenstrauch cycloisomerization, được xúc tác bởi cation phức của kim loại vàng. Bài tập và đáp áp về sơ đồ tổng hợp bipolarolide D được trình bày ở dưới đây